Roger Whittaker wurde am 22. März 1936 in Nairobi, Kenia geboren und besuchte dort die Schule. Mit Anfang 20 begann er zunächst ein Medizinstudium und wechselte dann zum Studium der Zoologie, Meeresbiologie und Biochemie. Nach erfolgreichem Abschluss arbeitete er als Lehrer. Bereits während seines Studiums verdiente er sich durch Auftritte in Clubs Geld. Seinen ersten großen Auftritt hatte er im Sommer 1962 in Port Rush, Nordirland.
Am 15. August 1964 heiratete Roger Whittaker seine Ehefrau Natalie O´Brien in London. 1968 kam das erste von fünf gemeinsamen Kindern auf die Welt. Seinen ersten großen Erfolg feierte er 1969 mit dem Titel „Durham Town“. Ein weiterer Titel aus dieser Zeit ist „The Last Farewell“. Dieser wurde zur meistverkauften Single (11 Millionen Tonträger) in der Karriere von Roger Whittaker. Nach und nach breitete sich sein Erfolg von den Britischen Inseln ins Ausland und vor allem nach Deutschland aus.
„Mein deutsches Album“ war sein erstes deutsches Album 1979. 1981 erschien sein größter Erfolg in Deutschland „Albany“. Weitere sehr erfolgreiche Singles auf Deutsch waren – insbesondere in der 80ern – „Eloisa“, „Du warst mein schönster Traum“, „Das alte Schiff“, „Abschied ist ein scharfes Schwert“, „Leben mit dir“, “Es soll so bleiben“ und „Wenn es dich noch gibt“. Dieser Erfolg war letztlich auch seinem langjährigen Produzenten Nick Munro zu verdanken.
Es folgten einige Tourneen und unzählige Fernsehauftritte. Im Jahr 2003 gab er eines seiner letzten großen Konzerte in Berlin. 2010 veröffentlichte Roger Whittaker das Album „So viele Jahre mit Euch“. Im Laufe seiner Karriere verkaufte Roger Whittaker über 59 Millionen Platten und erhielt über 250 Silber, Gold- und Platinschallplatten als Auszeichnung für seine musikalischen Leistung. 1986 erhielt er erstmalig die Goldene Stimmgabel und wurde mit dieser 2006 erneut für sein Lebenswerk geehrt.
